苯甲醛(Benzaldehyde)CAS:100-52-7
苯甲醛
安息香醛、苯醛
100-52-7
202-860-4
C7H6O
106.12
1.04 g/cm³
-26 ℃
179 ℃
62℃(CC)；73.9℃(OC)。
1.5455
微溶于水，能与乙醇、乙醚、苯、氯仿等混溶。
不稳定，容易被空气氧化。
醛基上的碳氧双键会与苯环上的大π键共轭，共有8个π电子。苯甲醛的化学性质与脂肪醛类似，但也有不同。用还原脂肪醛时所用的试剂还原苯甲醛时，除主要产物苯甲醇外，还产生一些四取代邻二醇类化合物和均二苯基乙二醇。在氰化钾存在下，两分子苯甲醛通过授受氢原子生成安息香。苯甲醛还可进行芳核上的亲电取代反应，主要生成间位取代产物，例如硝化时主要产物为间硝基苯甲醛。空气中极易被氧化，生成白色苯甲酸。可与酰胺类物质反应，生产医药中间体。
纯品为无色液体，工业品为无色至淡黄色液体，有苦杏仁气味。
健康危害
该品对眼睛、呼吸道粘膜有一定的刺激作用。由于其挥发性低，其刺激作用不足以引致严重危害。
燃爆危险
该品可燃，有毒，具刺激性。
F（易燃）；X（有害）。
R22
S24
苦杏仁油、广藿香油、风信子油等。
危险品，阴凉通风，避免震动。
操作注意事项：密闭操作，全面排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。在氮气中操作处置。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
有机合成、溶剂、日化香精等。
【用途一】重要的化工原料，用于制月桂醛、月桂酸、苯乙醛和苯甲酸苄酯等。
【用途二】用作测定臭氧、酚、生物碱和位于羧基旁的亚甲基试剂。
【用途三】可作为特殊的头香香料，微量用于花香配方，如紫丁香、白兰、茉莉、紫罗兰、金合欢、葵花、甜豆花、梅花、橙花等中。香皂中亦可用之。还可作为食用香料用于杏仁、浆果、奶油、樱桃、椰子、杏子、桃子、大胡桃、大李子、香荚兰豆、辛香等香精中。酒用香精如朗姆、白兰地等型中也用之。
【用途四】苯甲醛是除草剂野燕枯、植物生长调节剂抗倒胺的中间体。
制备
苯甲醛广泛存在于植物中，特别是在蔷薇科植物中，主要以苷的形式存在于植物的茎皮，叶或种子中，例如苦杏仁中的苦杏仁苷。苯甲醛的工业生产方法主要有两大类：分别以甲苯和苯为原料。实验室制备还可采用催化（钯/硫酸钡）还原苯甲酰氯的方法。
1、甲苯氯化再水解法 ：以甲苯为原料，在光照下进行氯化，得混合氯苄。原料消耗定额：甲苯1700kg/t，氯气3000kg/t，纯碱1500kg/t。
2.苯甲醇氧化法：氯苄水解得苯甲醇，再经氧化得苯甲醛。
在500ml三口瓶中加90ml 5%活性氯的次氯酸钠溶液，用硫酸和碳酸钾调pH值至9~10，加10%的四丁基溴化铵溶液4.5g、苯甲醇3.0ml、二氯甲烷75ml，在室温下搅拌反应2h。分出有机相，水相用二氯甲烷萃取3~4次，萃取液与有机相合并。用无水硫酸镁干燥，蒸出溶剂，减压蒸馏，收集60~62℃/1333Pa的馏分，即为苯甲醛。
3.甲苯直接氧化法：苯甲醛是甲苯氧化制苯甲酸的中间产物。甲苯→苯甲醇→苯甲醛→苯甲酸。
4.以苯为原料，在加压和三氯化铝作用下，苯与一氧化碳和氯化氢反应得。
纯化
1.把苯甲醛溶于一定量的乙醚中，然后用Na2CO3溶液洗。洗过的有机溶液用无水Na2SO4干燥，然后旋转蒸发去掉溶剂（乙醚）。把处理过的苯甲醛加入少量锌粉，减压蒸馏。
2.先用氢氧化钠或10%碳酸钠洗涤，然后亚硫酸钠水溶液洗涤。用硫酸镁或氯化钠干燥：最后加入氮气保护减压蒸馏。
苯甲醛（Benzaldehyde）是一种有机化合物，分子式为C7H6O，为无色液体。在风信子、香茅、肉桂、鸢尾、岩蔷薇中有发现。具有苦杏仁、樱桃及坚果香。
苯甲醛为最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳香醛。
